Ganhou fama por fazer parte da dupla Victor & Léo, com o seu irmão, Victor Chaves. Os dois começaram a cantar no ano de 1992 e ao longo de 25 anos os irmãos venderam quase 2 milhões de CDs. Em 2018, anunciaram o fim da dupla, quando Leo decidiu partir em carreira solo e a se dedicar à paletras. Em 2013, no CD “Viva Por Mim”, Léo Chaves experimenta o seu lado compositor e compõe oito canções com parceiros para o álbum. Em 2017 o sertanejo lança o livro “No Colo dos Anjos”.